Phenol có tác dụng với hcl không

-

I. Phenol là gì? Công thức cấu tạo của Phenol C6H5OH và phân loại

- Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzen.

Bạn đang xem: Phenol có tác dụng với hcl không

* Lưu ý: Phân biệt giữa phenol và ancol thơm (phenol có nhóm OH liên kết trực tiếp với C của vòng benzen, ancol có nhóm OH liên kết với C của nhánh).

*

Công thức cấu tạo của phenol và của ancol benzylic

Phân loại phenol

- Những phenol mà phân tử có chứa 1 nhóm -OH thì phenol thuộc loại monophenol. Ví dụ: phenol, o-crezol, m-crezol, p-crezol,...

- Những phenol mà phân tử có chứa nhiều nhóm -OH thì phenol thuộc loại poliphenol.

* Nhận xét: Phenol cũng là tên riêng của hợp chất cấu tạo bởi nhóm phenyl liên kết với nhóm hiđroxyl (C6H5-OH), chất tiêu biểu cho các phenol.

II. Tính chất vật lí của Phenol


*

Tính chất vật lí của Phenol

– Phenol là chất rắn, có dạng tinh thể không màu, mùi đặc trưng, nóng chảy ở 43°C.

– Để lâu ngoài không khí, phenol bị oxy hóa một phần nên có màu hồng và bị chảy rữa do hấp thụ hơi nước.

– Phenol ít tan trong nước lạnh, tan trong một số hợp chất hữu cơ. Phenol tan vô hạn ở nhiệt độ trên khoảng 66oC.

III. Tính chất hóa học của phenol

1. Đặc điểm cấu tạo của phenol

Trong phân tử phenol có 1 nhóm gốc phenyl (-C6H5) với nhóm chức hydroxyl (-OH) và chúng ảnh hưởng lẫn nhau. Trong đó:

Gốc phenyl hút eletron làm cho liên kết O-H trong phân tử phenol phân cực hơn liên kết O-H của ancol, nhờ đó mà H trong nhóm OH của phenol linh động hơn của ancol nên nó có tính axit yếu. Đó cũng là lý do mà phenol được gọi với cái tên khác là axit phenic.

Do có hiệu ứng liên hợp nên cặp eletron chưa sử dụng của nguyên tử O bị hút về phía vòng benzene và khiến cho mật độ e của vòng benzene, nhất là các vị trí o-, p- tăng lên. Chính vì vậy mà khi phản ứng thế vào vòng benzene xảy ra, vị trí được ưu tiên hơn sẽ là o-, p- .

2. Tính chất hóa học

- Phản ứng với kim loại kiềm:

C6H5OH + Na → C6H5ONa + 1/2H2

Đây là phản ứng giúp phân biệt phenol với anilin.

- Phản ứng với bazo mạnh để tạo thành muối phenolate:

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

Đây là phản ứng dùng để tách phenol ra khỏi hỗn hợp anilin , sau đó, phenol được thu hồi lại nhờ phản ứng với các axit mạnh hơn:

C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3

C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl

Phenol bị carbonic đẩy ra khỏi muối, chứng tỏ nó có tính axit yếu hơn axit cacbonic. Điều này cũng lý giải vì sao phenol không làm đổi màu giấy quỳ tím và chứng minh được ion C6H5O- có tính bazơ.

Xem thêm: Anilin Có Làm Đổi Màu Phenolphtalein, Tra Cứu & Tìm Kiếm Đáp Án Của Câu Hỏi

- Phản ứng thế H ở vòng benzene (tính chất của nhân thơm)

Phản ứng thế Br

Phenol tác dụng với dung dịch brom tạo 2,4,6 – tribromphenol và tạo kết tủa trắng. Nó tham gia phản ứng thế brom dễ hơn so với benzen vì nó có nhóm OH đẩy electron và làm tăng mật độ các electron có trong vòng benzene. Đây cũng là phản ứng dùng để nhận biết phenol khi không có mặt của chất anilin.

Phản ứng thế nitro

Phenol tác dụng với axit nitric đặc có xúc tác là axit sulfuric đặc, nóng tạo 2,4,6 – trinitrophenol (axit picric):

C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3H2O

Lưu ý: Không chỉ phenol mà tất cả những chất thuộc loại phenol có nguyên tử H ở vị trí o, p so với nhóm OH đều có thể tham gia vào phản ứng thế brom và thế nitro như trên.

- Phản ứng tạo nhựa phenolfomandehit

Phenol tác dụng với fomandehit trong môi trường axit để tạo ra nhựa phenolfomandehit. 

n C6H5OH + nHCHO → nH2O + (HOC6H2CH2)n 

- Phản ứng tạo Este

C6H5OH + CH3COCl → CH3COO C6H5 + HCl

C6H5OH + (CH3CO)2O → CH3COO C6H5 + CH3COOH

- Phản ứng nhiệt

Phenol khi bị đốt cháy trong điều kiện nhiều oxy sẽ tạo thành CO2 và nước.

C6H5OH + 7O2 → 6CO2 + 3H2O

Tuy nhiên, đối với các hợp chất chứa vòng benzen, quá trình đốt cháy này gần như không thể hoàn thành, nhất là khi cháy trong không khí. Lý do là vì H trong phân tử có xu hướng nhận được oxy trước và khiến C tự hình thành C hoặc CO nếu không có đủ oxy để đi vòng. Do đó, để phản ứng xảy ra, bạn cần cung cấp rất nhiều oxy.

- Phản ứng với dung dịch sắt (III) clorua

Các ion sắt (III) sẽ tạo thành các phức màu tím với phenol. Phản ứng của phenol với dung dịch sắt (III) clorua có thể được dùng để làm xét nghiệm phenol. Nếu bạn thêm một tinh thể phenol vào trong dung dịch sắt (III) clorua thì sẽ có một dung dịch màu tím đậm được hình thành.

IV. Ứng dụng:

- Phenol được ứng dụng nhiều trong công nghiệp.

- Công nghiệp chất dẻo: phenol là nguyên liệu để điều chế nhựa phenol formaldehyde.

- Công nghiệp tơ hóa học: Từ phenol tổng hợp ra tơ polyamide.

- Nông dược: Từ phenol điều chế được chất diệt cỏ dại và kích thích tố thực vật 2,4 - D (là muối natri của axit 2,4 điclophenoxiaxetic).

- Phenol cũng là nguyên liệu để điều chế một số phẩm nhuộm, thuốc nổ (axit picric).

- Do có tính diệt khuẩn nên phenol được dùng để trực tiếp làm chất sát trùng, tẩy uế, hoặc để điều chế các chất diệt nấm mốc (ortho - và para - nitrophenol…).